2743-90-0|(R,S)-ANATABIIN

Sissejuhatus
(R,S)-anatabiin on väike tubaka alkaloid, mida leidub Solanaceae taimedes ja seda saab kasutada tubakatarbimise tuvastamise spetsiifilise markerina.

CAS-i spetsifikatsioon: 2743-90-0 (R,S)-ANATABINE

SünteesCAS: 2743-90-0 (R,S)-ANATABIIN

N-(prop-2-een-1-üül)-1-(püridiin-3-üül)but-3-een-1-amiin (5) (58,0 mg, 0,31 mmol) lahustati veevabas CH2Cl2-s (3 ml) ). Lisati p-tolueensulfoonhappe monohüdraat (118 mg, 0,62 mmol) ja segu segati 10 minutit. Lisati Grubbsi teise põlvkonna katalüsaator (NHC)(PCy3)Cl2Ru = CHR (25,5 mg, 0,030 mmol, 10 mol %) ja saadud segu segati toatemperatuuril 18 tundi. Lahusti aurustati ja jääk lahustati EtOAc-s (30 ml) ja 1 M HCl-s (10 ml) ning faasid eraldati. Orgaanilist kihti ekstraheeriti täiendavalt 1 M HCl-ga (3 x 10 ml). Ühendatud vesikihid muudeti NaOH(de) lisamisega aluseliseks (pH = 14). Aluselist lahust ekstraheeriti EtOAc-ga (4 x 10 ml). Orgaanilised kihid kombineeriti, kuivatati veevaba Na2SO4-ga, filtriti ja kontsentreeriti, saades toorprodukti, mida segati esmalt aktiivsöega ja seejärel puhastati kiirkromatograafiaga (eluent: EtOAc:MeOH 95:5 + 1% Et3N, neutraalne alumiiniumoksiid). Saadi anatabiin (29,8 mg, 0,19 mmol, 60%) kollase õlina.

Viide:

Saloranta, Tiina;Leino, Reko

[Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, nr 36, lk. 4619–4621]

Kuum tags: 2743-90-0,(r,s)-anatabiin, hind, noteering, allahindlus, laos, müüa