1,1'-Ferrocenedicarboxylic Acid'i süntees

Sissejuhatus

Ferrotseen on kahe ülemise ja alumise rõnga vahele paigutatud mustkivioon. Rõnga aromaatsuse tõttu moodustab kombinatsioon raudioonidega stabiilse võileiva struktuuri. See stabiilne struktuur erineb teistest organometallilistest ühenditest, peamiselt selle poolest, et see on stabiilsem ja metalliioonid ei puutu kokku ja ioonilisus ei ole tugev. Ferrotseenile võileivas mustraud on kergesti oksüdeeritav raudraudaks, millel on tugevad elektrokeemilised omadused ning millel on palju asendamatuid omadusi ja eredaid kasutusväljavaateid elektroodi modifitseerimisel ja elektrokeemias.

Ferrotseeni on suhteliselt raske sünteesida ja tööstusliku tootmise maksumus on kõrge. Kuid selle derivaatide sünteesitingimused on erilised ja karmid, mille tulemuseks on äärmiselt kõrged tööstusliku tootmise kulud ja raskused masstootmises. Puhtust on veelgi raskem parandada. Ferrotseeni derivaatide valmistamine on raske ja kallis.

SünteesCAS 1293-87-4 1,1'-FERROCENEDICARBOXYL ACID

1) Toor 1,1'-ferrotseeni dikarboksüülhape.

Sihttoode 1,1'-ferrotseeni dikarboksüülhape valmistatakse 1,1'-diatsetüülferotseeni oksüdeerimisel. Hargnenud atsetüülrühm ferrotseenil on kergesti oksüdeeritav ja tugevus on üle keskmise.

Oksüdandit võib kasutada, kuid arvestades, et ferrotseenis olevad kahevalentsed rauaioonid on kergesti oksüdeeruvad, ei tohiks oksüdeerija olla liiga tugev ja kaaluda tuleks toote eraldamist.

Lõpuks tuleks oksüdandiks valida mõõduka oksüdeeriva võimega NaClO lahus ja lihtne toote eraldamine.

Pimedas seisundis lahustati NaClO lahuses teatud kogus 1,1'-diatsetüülferrotseeni massifraktsiooniga 10%, reageeriti 50 °C juures 1 tunni jooksul, kuumutati temperatuurini 95 °C ja seejärel segati 1 h. h. Pärast jahutamist lisati teatud kogus NaClO lahust massifraktsiooniga 10% ja segamist jätkati teatud temperatuuril ning tootelahus saadi pärast reaktsiooni lõppu. Toote lahus filtreeriti kuumalt, filtraat hapestati kontsentreeritud soolhappega pH 1 ~ 2-ni, moodustus suur kogus kollast sadet ja algtoode saadi pärast imemisfiltratsiooni.

2) Rafineeritud 1,1'-ferrotseeni dikarboksüülhape. Saadud toode paigutati keeduklaasi ja toote lahustamiseks lisati sobiv kogus NaOH lahust nii palju kui võimalik.

Lahus filtreeriti, filtraadile lisati kontsentreeritud soolhape, et pH väärtus ulatuks 1 ~ 2-ni, ja filtraat tundus kollane sade. Filtraat valati pöörlevasse aurustisse ja tolmuimejaga pöörleva aurustumise jaoks. Pärast kuivuse aurustumist lahustati see absoluutses etanoolis ja aurustus loomulikult. Pärast absoluutse etanooli eemaldamist pange see kuivamiseks ahju, et saada rafineeritud 1,1'-ferrotseeni dikarboksüülhape.

IR-spekter 1,1'-ferrokeenitudikarboksüülhape

Järeldus

Selles raamatus uuriti 1,1'-diatsetüülferotseeni oksüdeerumist 1,1'-ferrotseeni dikarboksüülhappe sünteesimiseks, sünteesi reaktsioonitemperatuuri ja 1,1'-diatsetüülferotseeni ja naatriumhüpokloriidi vastastikmõju. Uuriti molaarset suhet ja optimaalne reaktsioonitemperatuur oli 50 °C ja optimaalne molaarne suhe 1:2,3. Selles dokumendis optimeeriti järeltöötlust, et saada kõrgema puhtusastmega 1,1'-ferrotseeni dikarboksüülhapet, ning toode kinnitati sihttooteks sulamistemperatuuri ja infrapuna määramisega.